Ci sono due pacchetti: linux-latest e linux-lts, il secondo è assolutamente consigliato e tiene sempre l'ultimo LTS (considerato tale da quando non è più sul ramo stabile di kernel.org se ricordo bene) quindi al momento è ancora il 4.19 ma fra poco diventerà il 5.4. Il primo pacchetto tiene invece l'ultima versione stabile, ma senza fretta, di solito aspettano diverse minor release prima di passare al successivo, infatti è ancora al 5.4 nonostante il 5.5 sia già considerato stabile.
Secondo me tenere l'ultimo LTS è una buona scelta, ma anche l'ultimo kernel stabile non dovrebbe dare grossi problemi.
L'unica cosa davvero importante, che non viene svolta in automatico dal sistema, è rimuovere i kernel vecchi non più supportati, questi possono causare seri problemi durante l'aggiornamento. Di solito dovrebbe comparire una notifica per segnalare la presenza di un kernel non più supportato, ma dare un'occhiata ogni tanto male non fa, magari la notifica tarda a comparire o compare mentre non si è al computer.
EDIT: aggiungo, in conclusione, che di solito non avviene niente di male aggiornando o installando un nuovo kernel, se è successo qualcosa di sbagliato probabilmente c'era un altro fattore in gioco.